Fiorente cittadina commerciale , agricola  e industriale , Montepulciano sorge su un’altura tufacea, ricca di monumenti di epoca rinascimentale, celebre anche per la produzione vitivinicola.Di origine etrusca, Montepulciano era nota con il nome di  Castello Politiano ; nel XIII secolo fu sotto l’influenza di Firenze e in seguito di  Siena.Tornata a Firenze nel 1390,Montepulciano  ottenne il titolo di città nel 1561 e continuò a far parte del granducato.La cittadina che diede i natali al Poliziano e San Roberto Bellarminino, ha il suo centro nella piazza Grande sulla quale  sorge il palazzo Contucci, eretto nel 1519 da Antonio da Sangallo il Vecchio; sempre sulla piazza si trovano il duomo, il palazzo civico e il trecentesco palazzo della Pretura.Il Duomo costruito tra il XVI e il XVII secolo venne progettato da Ippolito Scalza.A sinistra si eleva il campanile della pieve quattrocentesca su cui venne innalzato il duomo.All’interno si trovano sculture di Michelozzo e un trittico di taddeo di Bartolo.Da vedere è anche Il palazzo civico venne eretto nel XIX secolo simile nella struttura al  palazzo della Signoria di Firenze.Al suo interno si apre un cortile a doppio loggiato.Attraverso via della Fortezza dopo il baluardo mediceo si raggiunge la chiesa di S.Maria dei Servi, trecentesca, dalla bella facciata gotica e dal pregevole interno rifatto in epoca barocca da Andrea Pozzo.Vi si conserva una Madonna della bottega del Duccio.In fondo a via Poliziano sorge il palazzo del Poliziano , costruzione tre-quattrocentesca.In via Voltaia del Gesù si trovano la sei-settecentesca chiesa del Gesù, a pianta circolare, il palazzo Gagnoni Grugni, del Vignola, e il palazzo Cervini, progettato dal Sangallo, con facciata a bugnato e due ali avanzate.In via Gracciano del corso è la bella chiesa rinascimentale, ma con notevoli influenze tardogotiche, di S.Agostino, costruita dal Michelozzo, a cui si deve anche la lunetta del portale.Sulla stessa via sono il palazzo Bucelli, il palazzo Cocconi , attribuito ad A. da Sangallo il Vecchio , e il pregevole palazzo Avignonesi, realizzato, forse dal Vignola, in forme rinascimentali.All’inizio del viale Sangallo si trova la cinquecentesca porta al Prato, già compresa nel sistema difensivo della città , costruita su un progetto del Sangallo.Alla fine del viale che costeggia il giardino di Poggiofanti si trova la chiesa di S.Agnese, trecentesca ma più volte rielaborata; all’interno si conservano alcune opere del XIV secolo.Prendendo il viale delle Rimembranze si raggiunge la chiesa di S.Biagio, una delle opere più armoniose di Antonio da Sangallo il Vecchio, terminata nel 1545.A croce greca, ha quattro bracci che convergono nella rotonda della cupola; sul retro sporge l’abside semicircolare ornata da terrazza.La facciata ha ai suoi lati due campanili isolati; quello di sinistra molto elaborato e quello di destra incompiuto.Interessante la canonica a sinistra della chiesa, progettata dal sangallo e realizzata nel 1595, dopo la sua morte, con due bei loggiati.Sulla strada per Cortona sorge la bella chiesa di S.Maria delle Grazie, la cui sobria facciata è arricchita da un portico di Ippolito Scalza.L’interno, a navata unica, presenta una notevole decorazione seicentesca a stucco.Nel secondo altare destro si trova una terracotta robbiana.