Fiorente cittadina agricola e con attività industriali nota per il suo vino (brunello di Montalcino), situata in posizione elevata alla destra del fiume Orcia.Di probabile origine etrusca, passata poi ai Romani, venne annessa nel XI secolo ai territori dell’abbazia di S. Antimo.Divenuta libero comune, fu disputata tra Firenze e Siena, che la sottomise nel 1260.Un secolo dopo gli stessi Senesi vi costruirono la rocca; nel 1525 la città venne attaccata senza successo dalle truppe pontificie e nel 1553 dall’esercito imperiale e mediceo.Con la sconfitta di Siena (1555), i fuoriusciti guidati da Pietro Strozzi trovarono rifugio a Montalcino, rimasta l’unico centro di difesa della repubblica senese.Con l’avvento dei Medici la città entrò a far parte del ducato fiorentino.In piazza del Popolo si trova il palazzo comunale, nobile edificio, porticato e turrito, risalente al XIII-XIV secolo.Sulla Piazza si eleva una bella loggia quattrocentesca.Dall’alto di una collina domina l’abitato la rocca trecentesca costruita utilizzando parte delle mura e delle torri del secolo precedente.All’interno ha sede una enoteca per la vendita e la degustazione dei vini locali.In una delle sale della rocca è conservato lo stendardo della repubblica senese dipinto da  allievi del Sodoma.All’interno del cinquecentesco seminario di via Ricasoli è allestito il museo civico e diocesano.Vi si trovano, tra le opere d’arte esposte, una croce duecentesca, proveniente da S. Antimo, una Crocefissione del Sodoma, una Madonna del Beccafumi e dipinti di Bartolo di Fredi,Sano di Pietro e altri, oltre a statue lignee, suppellettili sacre e oreficerie.Nel settorearcheologico sono raccolti materiali di provenienza etrusca rinvenuti nel territorio circostante.Accanto è la chiesa trecentesca di S.Agostino, dove alcuni affreschi coevi rappresentano episodi della vita del santo.Da visitare nei dintorni,abbazia di S.Antimo ( 8km), importante complesso monastico di cui oggi sopravvive solo la chiesa romanica del IX secol, ma ricostruita nel 1100 in travertino e onice, circondata dagli ulivi.Oltre al pregevole portale che si apre nella facciata si trovano nella fiancata di destra un portale dei mille, e in quella di sinistra uno del IX secolo.L’interno è tripartito da colonne e pilastri con notevoli capitelli.Interessante la vista dei matronei, mentre sull’abside semicircolare si affacciano le cappelle.All’altare si trova un crocefisso romanico del Mille.La cripta, anch’essa del Mille, è a tre navate divise da quattro colonne.